Specifiche della polvere di urolitina A
| Nome e Cognome: | Urolitina A |
| Nome chimico: | 3,8-Dihydroxybenzo [c] cromen-6-one |
| CAS: | 1143-70-0 |
| Formula chimica: | C13H8O4 |
| Peso molecolare: | 228.2 |
| Colore: | Polvere solida da bianca a biancastra |
| Chiave InChi: | RIUPLDUFZCXCHM-UHFFFAOYSA-N |
| Codice SMILES: | O=C1C2=CC(O)=CC=C2C3=C(O1)C=C(O)C=C3 |
| Funzione: | L'urolitina A, un metabolita intestinale microbico dell'acido ellagico, esercita proprietà antinfiammatorie, antiproliferative e antiossidanti. L'urolitina A induce l'autofagia e l'apoptosi, sopprime la progressione del ciclo cellulare e inibisce la sintesi del DNA. |
| Utilizzo: | L'urolitina A è un metabolita dell'ellagitannina; Intermedi farmaceutici |
| solubilità: | Solubile in DMSO (3 mg / mL). |
| Temp. Di memorizzazione: | Secco, scuro ea 0 - 4 C per un breve periodo (da giorni a settimane) o -20 C per un lungo periodo (da mesi ad anni). |
| Condizioni di spedizione: | Spedito a temperatura ambiente come prodotto chimico non pericoloso. Questo prodotto è abbastanza stabile per alcune settimane durante la spedizione ordinaria e il tempo trascorso in dogana. |
Urolitina A Spettro NMR
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Introduzione alle urolitine
Le urolitine sono metaboliti secondari dell'acido ellagico derivato dagli ellagitannini. Nell'uomo gli ellagitannini vengono convertiti dalla microflora intestinale in acido ellagico che viene ulteriormente trasformato in urolitine A, urolitina B, urolitina C e urolitina D nell'intestino crasso.
L'urolitina A (UA) è il metabolita più diffuso degli ellagitannini. Tuttavia, non è noto che l'urolitina A sia presente naturalmente in nessuna fonte alimentare.
L'urolitina B (UB) è un abbondante metabolita prodotto nell'intestino attraverso la trasformazione degli ellagitannini. L'urolitina B è l'ultimo prodotto dopo che tutti gli altri derivati dell'urolitina sono stati catabolizzati. L'urolitina B si trova nelle urine come urolitina B glucuronide.
L'urolitina A 8-metil etere è il prodotto intermedio durante la sintesi dell'urolitina A. È un metabolita secondario significativo dell'ellagitannina e possiede proprietà antiossidanti e antinfiammatorie.
Meccanismo d'azione dell'urolitina A e B
● L'urolitina A induce la mitofagia
La mitofagia è una forma di autofagia che aiuta a eliminare i mitocondriali danneggiati per il loro funzionamento ottimale. L'autofagia si riferisce al processo generale in cui i contenuti citoplasmatici vengono degradati e di conseguenza riciclati mentre la mitofagia è la degradazione e il riciclaggio dei mitocondri.
Durante l'invecchiamento una diminuzione dell'autofagia è un aspetto che porta a un declino della funzione mitocondriale. Inoltre, lo stress ossidativo potrebbe anche portare a una bassa autofagia. L'urolitina A possiede la capacità di eliminare i mitocondri danneggiati attraverso l'autofagia selettiva.
● Proprietà antiossidanti
Lo stress ossidativo si verifica quando c'è uno squilibrio tra i radicali liberi e l'antiossidante nel corpo. Questi radicali liberi in eccesso sono spesso associati a molte malattie croniche come disturbi cardiaci, diabete e cancro.
Le urolitine A e B mostrano effetti antiossidanti grazie alla loro capacità di ridurre i radicali liberi e in particolare i livelli delle specie reattive dell'ossigeno intracellulari (ROS) e inibiscono anche la perossidazione lipidica in alcuni tipi di cellule.
Inoltre, le urolitine sono in grado di inibire alcuni enzimi ossidanti, tra cui la monoamino ossidasi A e la tirosinasi.
● Proprietà antinfiammatorie
L'infiammazione è un processo naturale in cui il nostro corpo combatte contro qualsiasi cosa caduta come infezioni, ferite e microbi. Tuttavia, l'infiammazione cronica può essere dannosa per il corpo poiché è associata a vari disturbi come asma, problemi cardiaci e cancro. L'infiammazione cronica potrebbe verificarsi a causa di infiammazioni acute non trattate, infezioni o persino radicali liberi nel corpo.
Le urolitine A e B mostrano proprietà antinfiammatorie inibendo la produzione di ossido nitrico. Inibiscono specificamente la proteina inducibile di ossido nitrico sintasi (iNOS) e l'espressione dell'mRNA che sono responsabili dell'infiammazione.
● Effetti antimicrobici
I microbi, inclusi batteri, funghi e virus, sono presenti naturalmente nell'ambiente e persino nel corpo umano. Tuttavia, alcuni microbi indicati come patogeni potrebbero causare malattie infettive come influenza, morbillo e malaria.
L'urolitina A e B sono in grado di mostrare attività antimicrobica inibendo il rilevamento del quorum. Il quorum sensing è una modalità di comunicazione batterica che consente ai batteri di rilevare e controllare i processi correlati alle infezioni come la virulenza e la motilità.
● Inibizione della glicazione delle proteine
La glicazione si riferisce a un attaccamento non enzimatico di uno zucchero a un lipide o una proteina. È un biomarcatore chiave nel diabete, in altri disturbi e nell'invecchiamento.
La glicazione proteica è un effetto secondario dell'iperglicemia che ha un ruolo importante nei disturbi cardiovascolari come il diabete e il morbo di Alzheimer.
L'urolitina A e B possiedono proprietà antiglicative dose dipendenti che sono indipendenti dalla loro attività antiossidante.
Benefici dell'urolitina A.
(1) Può prolungare la durata della vita
L'urolitina A induce la mitofagia eliminando selettivamente i mitocondri danneggiati. Ciò garantisce anche il riciclaggio dei mitocondri per un funzionamento ottimale. I mitocondri spesso si danneggiano con l'età e anche a causa dello stress. Sbarazzarsi dei mitocondri danneggiati gioca un ruolo nell'estensione della durata della vita.
In uno studio sui vermi, si è scoperto che l'integratore di urolitina A somministrato a 50 µM dallo stadio dell'uovo fino alla morte prolunga la durata della loro vita del 45.4%.
In un altro studio condotto nel 2019 utilizzando fibroblasti umani senescenti, l’urolitina A è stato scoperto che l'integratore presenta proprietà anti-invecchiamento potenziale. È stato in grado di aumentare l’espressione del collagene di tipo 1 e anche di ridurre l’espressione della metalloproteinasi 1 della matrice.
Un piccolo studio sull'uomo mostra anche che UA è stata in grado di migliorare la funzione mitocondriale e la salute scheletrica in soggetti anziani se somministrata per via orale a 500-1000 mg per un periodo di quattro settimane.
(2) Aiuta a prevenire il cancro alla prostata
Le urolitine e il loro precursore, gli ellagitannini, possiedono proprietà antitumorali. Sono in grado di inibire la proliferazione delle cellule cancerose attraverso l'arresto del ciclo cellulare e inducendo l'apoptosi. L'apoptosi si riferisce a una morte cellulare programmata in cui il corpo elimina potenziali cellule cancerose e anche altre cellule infette.
In uno studio su topi a cui sono state iniettate cellule cancerose umane, è stato scoperto che i metaboliti degli ellagitannini (urolitina A) inibiscono la crescita del cancro alla prostata. Lo studio ha inoltre riportato una maggiore concentrazione dei metaboliti nella ghiandola prostatica, nel colon e nei tessuti intestinali.
(3) Miglioramento cognitivo
L'urolitina A è in grado di proteggere i neuroni dalla morte e può anche innescare la neurogenesi attraverso la segnalazione antinfiammatoria.
In uno studio su topi con disturbi della memoria, si è scoperto che l'urolitina A migliora il deterioramento cognitivo e protegge i neuroni dall'apoptosi. Ciò suggerisce che l'UA può essere utilizzata nel trattamento della malattia di Alzheimer (AD).
(4) Potenziale anti-obesità
La ricerca mostra che gli ellagitannini sono in grado di inibire l'accumulo di lipidi e anche i marcatori adipogenici come la proteina 2 di risposta alla crescita precoce e la proteina legante il potenziatore attraverso l'arresto del ciclo cellulare.
È stato scoperto che l'urolitina A migliora la sensibilità all'insulina, prevenendo così lo sviluppo dell'obesità.
In uno studio su topi con obesità indotta, è stato riscontrato che l'integrazione di urolitina A previene l'obesità indotta dalla dieta e il deterioramento metabolico nei topi. Lo studio ha dimostrato che il trattamento con UA ha aumentato il dispendio energetico e quindi una massa corporea inferiore.
Fonti alimentari di urolitina A e B.
Non è noto che le urolitine si trovino naturalmente in nessuna fonte alimentare. Sono un prodotto di trasformazione degli acidi ellagici che derivano dagli ellagitannini. Gli ellagitannini vengono trasformati in acidi ellagici dal microbiota intestinale e l'acido ellagico viene ulteriormente convertito nei suoi metaboliti (urolitine) nell'intestino crasso.
Gli ellagitannini si trovano naturalmente in fonti alimentari come melograni, bacche comprese fragole, lamponi, more e more, uva moscato, mandorle, guaiave, tè e noci come noci e castagne, nonché bevande invecchiate in legno di quercia come vino rosso e whisky di botti di rovere.
Possiamo quindi concludere che gli alimenti con urolitina A e gli alimenti con urolitina B sono cibi ricchi di ellagitannina. Vale la pena notare che la biodisponibilità dell'ellagitannina è molto limitata mentre i suoi metaboliti secondari (urolitine) sono prontamente biodisponibili.
Escrezione di urolitine e produzione variano ampiamente da individuo a individuo poiché la conversione dagli ellagotannini si basa sul microbiota intestinale. Ci sono batteri specifici coinvolti in questa conversione e variano da individuo a individuo, alcuni hanno un microbiota appropriato alto, basso o non disponibile. Le fonti alimentari variano anche nei livelli di ellagitannini. Quindi i potenziali benefici degli ellagitannini variano da un individuo all’altro.
Supplementi di urolitina A e B.
Gli integratori di urolitina A così come gli integratori di urolitina B si trovano facilmente sul mercato come integratori alimentari ricchi di ellagitannina. Anche gli integratori di urolitina A sono facilmente disponibili. Principalmente gli integratori di melograno sono stati ampiamente venduti e utilizzati con successo. Questi integratori sono sintetizzati dai frutti o dalle noci e formulati in forma liquida o in polvere.
A causa delle variazioni nella concentrazione di ellagotannini nei diversi alimenti, i consumatori di urolitina la acquistano tenendo in considerazione la fonte alimentare. Lo stesso vale per l'approvvigionamento polvere di urolitina B o integratori liquidi.
I pochi studi clinici sull'uomo condotti con polvere di urolitina A o B non hanno riportato effetti collaterali gravi dalla somministrazione di questi integratori.
Riferimento
- Garcia-Muñoz, Cristina; Vaillant, Fabrice (2014-12-02). "Il destino metabolico degli ellagitannini: implicazioni per la salute e prospettive di ricerca per alimenti funzionali innovativi". Recensioni critiche in Scienze dell'alimentazione e nutrizione.
- Bialonska D, Kasimsetty SG, Khan SI, Ferreira D (11 novembre 2009). "Le urolitine, metaboliti microbici intestinali degli ellagitannini del melograno, mostrano una potente attività antiossidante in un test cellulare". J Agric Food Chem.
- Bodwell, Graham; Pottie, Ian; Nandaluru, Penchal (2011). "Una sintesi totale di urolitina M7 basata su Diels-Alder a domanda di elettroni inversa".
